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Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Zulassung

• Einzelnachweise

Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.cite-ref-3[3]

Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.cite-ref-gestis-1-8[1] Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.cite-ref-umweltlexikon-4-0[4]

Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.cite-ref-gestis-1-9[1] Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.cite-ref-umweltlexikon-4-1[4]

In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen.cite-ref-5[5] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.cite-ref-psm-6-0[6]

cite-note-gestis-11. Eintrag zu Chlorophacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

cite-note-clp-100-020-912-21. Eintrag zu Chlorophacinone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-33. ↑ Patent DE102005055528: Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon). Angemeldet am 22. November 2005, veröffentlicht am 10. April 2008, Anmelder: CPI ChemiePark Institut, Bitterfeld, Erfinder: Alexander Barthel, René Csuk.‌

cite-note-umweltlexikon-44. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 266 in der Google-Buchsuche).

cite-note-55. ↑ BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen. Abgerufen am 3. Juni 2019.

cite-note-psm-66. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorophacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.